terc-Butóxido de sodio (NaOtBu) CAS 865-48-5

FAQ - Información técnica y suministro

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  ¿Qué es el terc-butóxido de sodio CAS 865-48-5?

  R: El terc-butóxido de sodio, también denominado terc-butilato de sodio o NaOtBu, es una base alcóxida fuerte con impedimento estérico, de fórmula C₄H₉NaO, peso molecular de 96,10 g/mol y número CE 212-741-9. Se comercializa en forma de polvo higroscópico de color blanco a blanquecino o como solución en disolventes compatibles, y se utiliza ampliamente en síntesis orgánica.
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  ¿Por qué se prefiere el terc-butóxido de sodio al hidruro de sodio en algunas reacciones farmacéuticas?

  R: El terc-butóxido de sodio es una base fuerte con grupos terc-butóxido voluminosos, por lo que puede favorecer etapas de desprotonación y acoplamiento sin participar tan fácilmente como nucleófilo. En determinadas alquilaciones de oxígeno o reacciones catalizadas por paladio en farmacia, puede ofrecer una alternativa más controlada y segura al hidruro de sodio, ya que la base está disponible como polvo o solución estable y puede evitar la vigorosa evolución de hidrógeno de los reactivos de hidruro.
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  ¿Se puede sustituir libremente el NaOtBu por terc-butóxido de potasio o de litio?

  R: No. Los terc-butóxidos de sodio, potasio y litio no son libremente intercambiables porque el contraión del metal alcalino afecta a la agregación, la solubilidad, la fuerza de la base y la selectividad de la reacción. El terc-butóxido correcto debe elegirse para el sistema de disolventes, el sustrato y el ciclo catalítico específicos, en lugar de sustituir el NaOtBu en base molar.
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  ¿Cuáles son las principales aplicaciones del terc-butóxido de sodio?

  R: El terc-butóxido de sodio se usa para desprotonación, eliminación, condensación, transposición y reacciones de apertura de anillo. Es especialmente importante en síntesis farmacéutica y de química fina, intermedios agroquímicos, catálisis de polimerización o isomerización y acoplamientos C-N o C-C catalizados por paladio como la aminación de Buchwald-Hartwig.
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  ¿Por qué el terc-butóxido de sodio requiere manejo seco y sensible al aire?

  R: El NaOtBu es higroscópico y reacciona vigorosamente con agua, ácidos y humedad para formar terc-butanol e hidróxido de sodio. Por lo tanto, debe manejarse en condiciones secas o bajo gas inerte, mantenerse alejado de la humedad y usarse rápidamente tras abrir los recipientes sellados.
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  ¿Cómo debe almacenarse y suministrarse el terc-butóxido de sodio?

  R: Almacénelo en recipientes herméticos y resistentes a la humedad, en un lugar fresco, seco y bien ventilado, lejos de agua, ácidos, oxidantes, calor y llamas abiertas. Los grados sólidos suelen suministrarse en bidones sellados o recipientes sensibles al aire, mientras que los grados en solución pueden suministrarse en THF, terc-butanol u otro sistema de disolventes compatible para mantener la estabilidad durante el transporte y el almacenamiento.