What is Sodium tert-Butoxide CAS 865-48-5?

Sodium tert-Butoxide, also called sodium tert-butylate or NaOtBu, is a strong, sterically hindered alkoxide base with the formula C4H9NaO, molecular weight 96.10 g/mol, and EC number 212-741-9. It is supplied as a white to off-white hygroscopic powder or as a solution in compatible solvents, and it is widely used in organic synthesis.

Why is Sodium tert-Butoxide preferred over sodium hydride in some pharmaceutical reactions?

Sodium tert-Butoxide is a strong base with bulky tert-butoxide groups, so it can promote deprotonation and coupling steps while being less likely to participate as a nucleophile. In selected pharmaceutical oxygen alkylation or palladium-catalyzed reactions, it can offer a more controlled and safer alternative to sodium hydride because the base is available as a stable powder or solution and can avoid the vigorous hydrogen evolution associated with hydride reagents.

Can NaOtBu be freely substituted by potassium or lithium tert-butoxide?

No. Sodium, potassium, and lithium tert-butoxides are not freely interchangeable because the alkali-metal counterion affects aggregation, solubility, base strength, and reaction selectivity. The correct tert-butoxide should be chosen for the specific solvent system, substrate, and catalytic cycle rather than replacing NaOtBu on a molar basis.

What are the main applications of Sodium tert-Butoxide?

Sodium tert-Butoxide is used for deprotonation, elimination, condensation, rearrangement, and ring-opening reactions. It is especially important in pharmaceutical and fine chemical synthesis, agrochemical intermediates, polymerization or isomerization catalysis, and palladium-catalyzed C-N or C-C coupling such as Buchwald-Hartwig amination.

Why does Sodium tert-Butoxide require dry, air-sensitive handling?

NaOtBu is hygroscopic and reacts vigorously with water, acids, and moisture to form tert-butanol and sodium hydroxide. It should therefore be handled under dry conditions or inert gas, kept away from humidity, and used promptly after opening sealed containers.

How should Sodium tert-Butoxide be stored and supplied?

Store it in tightly sealed, moisture-resistant containers in a cool, dry, well-ventilated area, away from water, acids, oxidizers, heat, and open flames. Solid grades are commonly supplied in sealed drums or air-sensitive containers, while solution grades may be supplied in THF, tert-butanol, or another compatible solvent system to maintain stability during transport and storage.

Tert-butóxido sódico CAS 865-48-5

El terc-butóxido sódico se posiciona en el suministro industrial como un base alcóxida altamente reactiva, Se utiliza comúnmente en síntesis orgánica, reacciones de condensación y procesos de desprotonación. Se valora por su fuerte basicidad y su relativamente baja nucleofilia, lo que lo hace adecuado para reacciones de eliminación y transformaciones selectivas en la producción de intermedios de química fina y farmacéutica.

En el suministro comercial, suele suministrarse como polvo sólido sensible a la humedad o como solución en disolventes compatibles, como el terc-butanol. Debido a su alta reactividad frente a la humedad y el aire, se manipula en condiciones controladas y se utiliza como reactivo de procesado más que como ingrediente directo de formulación. Se dispone de envases estándar con protección adecuada contra la humedad, junto con documentación COA, TDS y SDS para uso industrial.

CAS: 865-48-5
Sinónimos: terc-butilato de sodio; t-butóxido de sodio; NaOtBu
Einecs: 212-741-9
Fórmula molecular: C₄H₉NaO
Grado: Suministrado normalmente para síntesis industrial y uso como reactivo
Envase: Disponible en envases sellados y protegidos contra la humedad; el formato del envase depende de la forma de suministro sólido o en solución y de los requisitos del pedido

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Descripción del producto

1 Propiedades fisicoquímicas

2 Aplicaciones habituales

3 Envase

4 Almacenamiento

Propiedades fisicoquímicas

Elemento	Descripción
Aspecto	Polvo o sólido entre blanco y blanquecino
Olor	Olor característico
Solubilidad	Soluble en alcoholes como el terc-butanol; reacciona con el agua
Punto de fusión	Aprox. 180-190°C (descomposición)
Reactividad	Base fuerte; reacciona enérgicamente con el agua y los ácidos
Sensibilidad a la humedad	Altamente higroscópico y sensible a la humedad
Características de manipulación	Sensible al aire; requiere condiciones de manipulación secas

Aplicaciones habituales

Síntesis orgánica: Se utiliza como base fuerte en reacciones de eliminación, condensación y desprotonación.
Productos intermedios farmacéuticos y de química fina: Se aplica en etapas de reacción que requieren una fuerza de base y una selectividad controladas.
Procesado de polímeros y especialidades químicas: Se utiliza como catalizador o iniciador en determinados sistemas de polimerización.
Reacciones de transesterificación y alcóxido: Actúa como reactivo en el intercambio de ésteres y transformaciones relacionadas.

Las condiciones de uso deben evaluarse cuidadosamente debido a su fuerte reactividad y sensibilidad a la humedad.

Para consultar las páginas sobre bases de alcoxido relacionadas con la síntesis orgánica, véase Ter-butóxido de potasio y Metóxido de sodio.

Envase

El terc-butóxido sódico se suministra en envases herméticamente cerrados y resistentes a la humedad para protegerlo de la exposición al aire y a la humedad. Los formatos de envasado habituales incluyen bidones forrados, contenedores metálicos sellados o contenedores especializados para productos químicos sensibles al aire.

Para los grados en solución, puede suministrarse en bidones o contenedores IBC compatibles con el sistema disolvente. El envasado está diseñado para mantener la estabilidad del producto durante el almacenamiento y el transporte, con acuerdos de suministro para cantidades comerciales disponibles en función de los requisitos del pedido.

Almacenamiento

Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado en condiciones inertes o de baja humedad siempre que sea posible. Mantener los recipientes bien cerrados y protegidos del aire y la humedad.

Evitar el contacto con agua, ácidos y agentes oxidantes. Mantener un estricto control de la humedad durante el almacenamiento y la manipulación.

Preguntas frecuentes: aspectos técnicos y suministro

P:
What is Sodium tert-Butoxide CAS 865-48-5?

R: Sodium tert-Butoxide, also called sodium tert-butylate or NaOtBu, is a strong, sterically hindered alkoxide base with the formula C4H9NaO, molecular weight 96.10 g/mol, and EC number 212-741-9. It is supplied as a white to off-white hygroscopic powder or as a solution in compatible solvents, and it is widely used in organic synthesis.
P:
Why is Sodium tert-Butoxide preferred over sodium hydride in some pharmaceutical reactions?

R: Sodium tert-Butoxide is a strong base with bulky tert-butoxide groups, so it can promote deprotonation and coupling steps while being less likely to participate as a nucleophile. In selected pharmaceutical oxygen alkylation or palladium-catalyzed reactions, it can offer a more controlled and safer alternative to sodium hydride because the base is available as a stable powder or solution and can avoid the vigorous hydrogen evolution associated with hydride reagents.
P:
Can NaOtBu be freely substituted by potassium or lithium tert-butoxide?

R: No. Sodium, potassium, and lithium tert-butoxides are not freely interchangeable because the alkali-metal counterion affects aggregation, solubility, base strength, and reaction selectivity. The correct tert-butoxide should be chosen for the specific solvent system, substrate, and catalytic cycle rather than replacing NaOtBu on a molar basis.
P:
What are the main applications of Sodium tert-Butoxide?

R: Sodium tert-Butoxide is used for deprotonation, elimination, condensation, rearrangement, and ring-opening reactions. It is especially important in pharmaceutical and fine chemical synthesis, agrochemical intermediates, polymerization or isomerization catalysis, and palladium-catalyzed C-N or C-C coupling such as Buchwald-Hartwig amination.
P:
Why does Sodium tert-Butoxide require dry, air-sensitive handling?

R: NaOtBu is hygroscopic and reacts vigorously with water, acids, and moisture to form tert-butanol and sodium hydroxide. It should therefore be handled under dry conditions or inert gas, kept away from humidity, and used promptly after opening sealed containers.
P:
How should Sodium tert-Butoxide be stored and supplied?

R: Store it in tightly sealed, moisture-resistant containers in a cool, dry, well-ventilated area, away from water, acids, oxidizers, heat, and open flames. Solid grades are commonly supplied in sealed drums or air-sensitive containers, while solution grades may be supplied in THF, tert-butanol, or another compatible solvent system to maintain stability during transport and storage.

Pedidos y documentación

Información clave para las solicitudes de documentación, los presupuestos y la planificación del suministro.

Documentos

El COA, la TDS, la SDS/MSDS y los detalles de embalaje están disponibles previa solicitud.

Cotización

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Almacenamiento y envío

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