O que é o terc-butóxido de sódio CAS 865-48-5?

O terc-butóxido de sódio, também chamado de terc-butilato de sódio ou NaOtBu, é uma base alcóxido forte e estericamente impedida, com fórmula C4H9NaO, massa molecular 96,10 g/mol e número CE 212-741-9. É fornecido como um pó higroscópico branco a quase branco ou como uma solução em solventes compatíveis, e é amplamente utilizado em síntese orgânica.

Por que o terc-butóxido de sódio é preferido ao hidreto de sódio em algumas reações farmacêuticas?

O terc-butóxido de sódio é uma base forte com grupos terc-butóxido volumosos, podendo favorecer etapas de desprotonação e acoplamento sem participar tão facilmente como nucleófilo. Em alquilações de oxigênio ou reações catalisadas por paládio selecionadas, pode oferecer uma alternativa mais controlada e segura ao hidreto de sódio, pois a base está disponível como pó ou solução estável e pode evitar a vigorosa evolução de hidrogênio dos reagentes de hidreto.

O NaOtBu pode ser substituído livremente por terc-butóxido de potássio ou lítio?

Não. Os terc-butóxidos de sódio, potássio e lítio não são livremente intercambiáveis, pois o contraíon do metal alcalino afeta agregação, solubilidade, força da base e seletividade da reação. O terc-butóxido correto deve ser escolhido para o sistema de solventes, substrato e ciclo catalítico específicos, em vez de substituir o NaOtBu em base molar.

Quais são as principais aplicações do terc-butóxido de sódio?

O terc-butóxido de sódio é usado em desprotonação, eliminação, condensação, rearranjo e reações de abertura de anel. É especialmente importante em síntese farmacêutica e de química fina, intermediários agroquímicos, catálise de polimerização ou isomerização e acoplamentos C-N ou C-C catalisados por paládio, como a aminação de Buchwald-Hartwig.

Por que o terc-butóxido de sódio exige manuseio seco e sensível ao ar?

O NaOtBu é higroscópico e reage vigorosamente com água, ácidos e umidade formando terc-butanol e hidróxido de sódio. Portanto, deve ser manuseado em condições secas ou sob gás inerte, mantido longe da umidade e usado prontamente após a abertura dos recipientes vedados.

Como o terc-butóxido de sódio deve ser armazenado e fornecido?

Armazene-o em recipientes hermeticamente vedados e resistentes à umidade, em local fresco, seco e bem ventilado, longe de água, ácidos, oxidantes, calor e chamas abertas. Os graus sólidos costumam ser fornecidos em tambores vedados ou recipientes sensíveis ao ar, enquanto os graus em solução podem ser fornecidos em THF, terc-butanol ou outro sistema de solventes compatível para manter a estabilidade no transporte e armazenamento.

terc-Butóxido de sódio (NaOtBu) CAS 865-48-5

terc-Butóxido de sódio, também chamado de terc-butilato de sódio ou NaOtBu, CAS 865-48-5, é uma base alcóxido forte e estericamente impedida fornecida como pó higroscópico branco a esbranquiçado ou como solução em solventes compatíveis, posicionada para síntese orgânica e produção de intermediários farmacêuticos. Confirme a forma requerida e solicite uma cotação com COA/TDS/SDS para fornecimento a granel.

CAS: 865-48-5
Sinônimos: terc-butilato de sódio; t-butóxido de sódio; NaOtBu
Einecs: 212-741-9
Fórmula molecular: C₄H₉NaO
Grau: síntese industrial / reagente
Embalagem: embalagem vedada e protegida da umidade

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Descrição do produto

O terc-butóxido de sódio (NaOtBu) CAS 865-48-5 é uma base alcóxido forte e estericamente impedida com EC 212-741-9 e fórmula molecular C4H9NaO.

Sinônimos: terc-butilato de sódio; t-butóxido de sódio; NaOtBu.

CAS: 865-48-5.

Fórmula molecular: C4H9NaO.

É fornecido como pó higroscópico branco a esbranquiçado ou como solução em solventes compatíveis, como o terc-butanol.

Tem peso molecular de cerca de 96,10 g/mol.

É posicionado como base alcóxido altamente reativa para reações de desprotonação, condensação e eliminação.

É usado em síntese orgânica e produção de intermediários de química fina e farmacêutica.

É usado em acoplamentos C-N ou C-C catalisados por paládio, como a aminação de Buchwald-Hartwig.

Seu grupo terc-butóxido volumoso proporciona forte basicidade com nucleofilicidade relativamente baixa para transformações seletivas.

É higroscópico e reage vigorosamente com água e ácidos formando terc-butanol e hidróxido de sódio.

Confirme a forma requerida (sólida ou em solução), o teor, a aparência e as especificações relacionadas para o grau escolhido.

Verifique a compatibilidade com o sistema de solventes-alvo, o substrato e o ciclo catalítico ou de reação.

Armazene em recipientes hermeticamente vedados e resistentes à umidade, em local fresco, seco e bem ventilado, longe de água, ácidos, oxidantes, calor e chamas abertas.

Use EPI adequado e manuseie em condições secas ou de gás inerte, mantendo o material longe da umidade.

Confirme a embalagem adequada para a forma sólida ou em solução e a quantidade pedida e siga a SDS atual.

Confirme grau, embalagem e especificação conforme necessário.

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Para uma RFQ, indique a aplicação pretendida, a forma e o grau requeridos, a quantidade, a embalagem, o destino e as necessidades de documentação.

FAQ - Informações técnicas e de fornecimento

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O que é o terc-butóxido de sódio CAS 865-48-5?

R: O terc-butóxido de sódio, também chamado de terc-butilato de sódio ou NaOtBu, é uma base alcóxido forte e estericamente impedida, com fórmula C4H9NaO, massa molecular 96,10 g/mol e número CE 212-741-9. É fornecido como um pó higroscópico branco a quase branco ou como uma solução em solventes compatíveis, e é amplamente utilizado em síntese orgânica.
P:
Por que o terc-butóxido de sódio é preferido ao hidreto de sódio em algumas reações farmacêuticas?

R: O terc-butóxido de sódio é uma base forte com grupos terc-butóxido volumosos, podendo favorecer etapas de desprotonação e acoplamento sem participar tão facilmente como nucleófilo. Em alquilações de oxigênio ou reações catalisadas por paládio selecionadas, pode oferecer uma alternativa mais controlada e segura ao hidreto de sódio, pois a base está disponível como pó ou solução estável e pode evitar a vigorosa evolução de hidrogênio dos reagentes de hidreto.
P:
O NaOtBu pode ser substituído livremente por terc-butóxido de potássio ou lítio?

R: Não. Os terc-butóxidos de sódio, potássio e lítio não são livremente intercambiáveis, pois o contraíon do metal alcalino afeta agregação, solubilidade, força da base e seletividade da reação. O terc-butóxido correto deve ser escolhido para o sistema de solventes, substrato e ciclo catalítico específicos, em vez de substituir o NaOtBu em base molar.
P:
Quais são as principais aplicações do terc-butóxido de sódio?

R: O terc-butóxido de sódio é usado em desprotonação, eliminação, condensação, rearranjo e reações de abertura de anel. É especialmente importante em síntese farmacêutica e de química fina, intermediários agroquímicos, catálise de polimerização ou isomerização e acoplamentos C-N ou C-C catalisados por paládio, como a aminação de Buchwald-Hartwig.
P:
Por que o terc-butóxido de sódio exige manuseio seco e sensível ao ar?

R: O NaOtBu é higroscópico e reage vigorosamente com água, ácidos e umidade formando terc-butanol e hidróxido de sódio. Portanto, deve ser manuseado em condições secas ou sob gás inerte, mantido longe da umidade e usado prontamente após a abertura dos recipientes vedados.
P:
Como o terc-butóxido de sódio deve ser armazenado e fornecido?

R: Armazene-o em recipientes hermeticamente vedados e resistentes à umidade, em local fresco, seco e bem ventilado, longe de água, ácidos, oxidantes, calor e chamas abertas. Os graus sólidos costumam ser fornecidos em tambores vedados ou recipientes sensíveis ao ar, enquanto os graus em solução podem ser fornecidos em THF, terc-butanol ou outro sistema de solventes compatível para manter a estabilidade no transporte e armazenamento.

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