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  • Tert-Butoxyde de sodium CAS 865-48-5

Tert-Butoxyde de sodium CAS 865-48-5

Le tert-butoxyde de sodium est positionné dans l'approvisionnement industriel en tant que base alcoxyde très réactive, Il est couramment utilisé dans la synthèse organique, les réactions de condensation et les processus de déprotonation. Il est apprécié pour sa forte basicité et sa nucléophilie relativement faible, ce qui le rend approprié pour les réactions d'élimination et les transformations sélectives dans la production de produits chimiques fins et d'intermédiaires pharmaceutiques.

Dans le commerce, il se présente généralement sous la forme d'une poudre solide sensible à l'humidité ou d'une solution dans des solvants compatibles tels que le tert-butanol. En raison de sa forte réactivité à l'humidité et à l'air, il est manipulé dans des conditions contrôlées et utilisé comme réactif de traitement plutôt que comme ingrédient de formulation directe. Un emballage standard est disponible avec une protection appropriée contre l'humidité, ainsi qu'une documentation COA, TDS et SDS pour une utilisation industrielle.

  • CAS : 865-48-5
  • Synonymes : Tert-butylate de sodium ; t-butoxyde de sodium ; NaOtBu
  • Einecs : 212-741-9
  • Formule moléculaire : C₄H₉NaO
  • Qualité : généralement fournie pour la synthèse industrielle et l'utilisation de réactifs
  • Emballage : Disponible dans un emballage scellé et protégé de l'humidité ; le format d'emballage dépend de la forme d'approvisionnement en solides ou en solutions et des exigences de la commande.
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Description du produit

Propriétés physico-chimiques

ÉlémentDescription
AspectPoudre ou solide blanc à blanc cassé
OdeurOdeur caractéristique
SolubilitéSoluble dans les alcools tels que le tert-butanol ; réagit avec l'eau
Point de fusionEnviron 180-190°C (décomposition)
RéactivitéBase forte ; réagit vigoureusement avec l'eau et les acides
Sensibilité à l'humiditéTrès hygroscopique et sensible à l'humidité
Caractéristiques de manipulationSensible à l'air ; nécessite des conditions de manipulation sèches

Applications typiques

  • Synthèse organique : Utilisé comme base forte dans les réactions d'élimination, de condensation et de déprotonation.
  • Intermédiaires pharmaceutiques et de chimie fine : Utilisé dans les étapes de réaction nécessitant un contrôle de la force de la base et de la sélectivité.
  • Traitement des polymères et des produits chimiques spéciaux : Utilisé comme catalyseur ou initiateur dans certains systèmes de polymérisation.
  • Transestérification et réactions aux alcoxydes : Agit comme réactif dans l'échange d'esters et les transformations connexes.

Les conditions d'utilisation doivent être soigneusement évaluées en raison de sa forte réactivité et de sa sensibilité à l'humidité.

Pour consulter les pages consacrées aux bases alcoxydes utilisées en synthèse organique, voir Tert-Butoxyde de potassium et Méthoxyde de sodium.

Conditionnement

Le tert-butoxyde de sodium est fourni dans des conteneurs hermétiques et résistants à l'humidité afin de le protéger contre l'exposition à l'air et à l'humidité. Les formats d'emballage courants comprennent des fûts doublés, des conteneurs métalliques scellés ou des conteneurs spécialisés pour les produits chimiques sensibles à l'air.

Pour les produits en solution, il peut être fourni en fûts ou en conteneurs IBC compatibles avec le système de solvants. L'emballage est conçu pour maintenir la stabilité du produit pendant le stockage et le transport. Il est possible de s'approvisionner en vrac en fonction des besoins de la commande.

Stockage

Stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé, dans des conditions inertes ou à faible humidité si possible. Garder les récipients bien fermés et à l'abri de l'air et de l'humidité.

Éviter le contact avec l'eau, les acides et les agents oxydants. Maintenir un contrôle strict de l'humidité pendant le stockage et la manipulation.

FAQ — questions techniques et approvisionnement

  • Q :

    Qu'est-ce que le tert-butoxyde de sodium CAS 865-48-5 ?

    R : Le tert-butoxyde de sodium, également appelé tert-butylate de sodium ou NaOtBu, est une base alcoxyde forte à encombrement stérique, de formule C₄H₉NaO, de masse moléculaire 96,10 g/mol et portant le numéro CE 212-741-9. Il se présente sous forme de poudre hygroscopique blanche à blanc cassé ou de solution dans des solvants compatibles, et est largement utilisé en synthèse organique.
  • Q :

    Pourquoi le tert-butoxyde de sodium est-il préféré à l'hydrure de sodium dans certaines réactions pharmaceutiques ?

    R : Le tert-butoxyde de sodium est une base forte dotée de groupes tert-butoxyde encombrants ; il peut donc favoriser les étapes de déprotonation et de couplage tout en étant moins susceptible de participer en tant que nucléophile. Dans certaines réactions pharmaceutiques d'alkylation à l'oxygène ou catalysées par le palladium, il peut constituer une alternative plus contrôlée et plus sûre à l'hydrure de sodium, car cette base est disponible sous forme de poudre ou de solution stable et permet d'éviter le dégagement vigoureux d'hydrogène associé aux réactifs à base d'hydrure.
  • Q :

    Le NaOtBu peut-il être remplacé librement par du tert-butoxyde de potassium ou de lithium ?

    R : Non. Les tert-butoxydes de sodium, de potassium et de lithium ne sont pas librement interchangeables, car le contre-ion de métal alcalin influe sur l'agrégation, la solubilité, la force de la base et la sélectivité de la réaction. Il convient de choisir le tert-butoxyde approprié en fonction du système de solvants, du substrat et du cycle catalytique spécifiques, plutôt que de remplacer le NaOtBu sur une base molaire.
  • Q :

    Quelles sont les principales applications du tert-butoxyde de sodium ?

    R : Le tert-butoxyde de sodium est utilisé pour les réactions de déprotonation, d'élimination, de condensation, de réarrangement et d'ouverture de cycle. Il joue un rôle particulièrement important dans la synthèse pharmaceutique et la chimie fine, les intermédiaires agrochimiques, la catalyse de polymérisation ou d'isomérisation, ainsi que dans les couplages C-N ou C-C catalysés par le palladium, tels que l'amination de Buchwald-Hartwig.
  • Q :

    Pourquoi le tert-butoxyde de sodium doit-il être manipulé dans un environnement sec et à l'abri de l'air ?

    R : Le NaOtBu est hygroscopique et réagit violemment avec l'eau, les acides et l'humidité pour former du tert-butanol et de l'hydroxyde de sodium. Il convient donc de le manipuler dans des conditions sèches ou sous gaz inerte, de le conserver à l'abri de l'humidité et de l'utiliser rapidement après l'ouverture des récipients scellés.
  • Q :

    Comment le tert-butoxyde de sodium doit-il être stocké et conditionné ?

    R : Conservez-le dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à l'humidité, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de l'eau, des acides, des agents oxydants, de la chaleur et des flammes nues. Les formes solides sont généralement fournies dans des fûts scellés ou des récipients sensibles à l'air, tandis que les formes en solution peuvent être fournies dans du THF, du tert-butanol ou un autre système de solvants compatibles afin de garantir leur stabilité pendant le transport et le stockage.

Commandes et documentation

Informations essentielles concernant les demandes de documents, les devis et la planification des approvisionnements.

Documents

Le COA, la TDS, la SDS (FDS) et les informations relatives à l'emballage sont disponibles sur simple demande.

Devis

Veuillez nous communiquer le numéro CAS, la qualité, la quantité, les préférences d'emballage et la destination.

Échantillons et approvisionnement

Nous proposons notre assistance pour les échantillons, les commandes d'essai, les achats en gros et les commandes récurrentes.

Stockage et expédition

Les conditions spécifiques au produit sont confirmées avant la commande.

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