Qu’est-ce que le tert-butylate de sodium CAS 865-48-5 ?

Le tert-butoxyde de sodium, également appelé tert-butylate de sodium ou NaOtBu, est une base alcoxyde forte à encombrement stérique, de formule C₄H₉NaO, de masse moléculaire 96,10 g/mol et portant le numéro CE 212-741-9. Il se présente sous forme de poudre hygroscopique blanche à blanc cassé ou de solution dans des solvants compatibles, et est largement utilisé en synthèse organique.

Pourquoi le tert-butylate de sodium est-il préféré à l’hydrure de sodium dans certaines réactions pharmaceutiques ?

Le tert-butylate de sodium est une base forte dotée de groupes tert-butoxyde volumineux, ce qui lui permet de favoriser les étapes de déprotonation et de couplage tout en participant moins facilement comme nucléophile. Dans certaines alkylations d’oxygène ou réactions catalysées au palladium, il peut offrir une alternative plus contrôlée et plus sûre à l’hydrure de sodium, car la base est disponible sous forme de poudre ou de solution stable et peut éviter le vigoureux dégagement d’hydrogène des réactifs à hydrure.

Le NaOtBu peut-il être librement remplacé par le tert-butylate de potassium ou de lithium ?

Non. Les tert-butylates de sodium, de potassium et de lithium ne sont pas librement interchangeables, car le contre-ion du métal alcalin influe sur l’agrégation, la solubilité, la force de la base et la sélectivité de la réaction. Le tert-butylate approprié doit être choisi pour le système de solvants, le substrat et le cycle catalytique spécifiques, plutôt que de remplacer le NaOtBu en proportion molaire.

Quelles sont les principales applications du tert-butylate de sodium ?

Le tert-butylate de sodium est utilisé pour la déprotonation, l’élimination, la condensation, le réarrangement et les réactions d’ouverture de cycle. Il est particulièrement important en synthèse pharmaceutique et en chimie fine, dans les intermédiaires agrochimiques, la catalyse de polymérisation ou d’isomérisation et les couplages C-N ou C-C catalysés au palladium comme l’amination de Buchwald-Hartwig.

Pourquoi le tert-butylate de sodium exige-t-il une manipulation sèche et sensible à l’air ?

Le NaOtBu est hygroscopique et réagit vigoureusement avec l’eau, les acides et l’humidité pour former du tert-butanol et de l’hydroxyde de sodium. Il doit donc être manipulé en conditions sèches ou sous gaz inerte, tenu à l’abri de l’humidité et utilisé rapidement après ouverture des récipients hermétiques.

Comment le tert-butylate de sodium doit-il être stocké et fourni ?

Conservez-le dans des récipients hermétiques et résistants à l’humidité, au frais, au sec et dans un endroit bien ventilé, à l’abri de l’eau, des acides, des oxydants, de la chaleur et des flammes nues. Les qualités solides sont généralement fournies en fûts scellés ou en récipients sensibles à l’air, tandis que les qualités en solution peuvent être fournies dans le THF, le tert-butanol ou un autre système de solvants compatible afin de préserver la stabilité pendant le transport et le stockage.

tert-Butylate de sodium (NaOtBu) CAS 865-48-5

Le tert-butylate de sodium, aussi appelé tert-butanolate de sodium ou NaOtBu, CAS 865-48-5, est une base alcoxyde forte et stériquement encombrée fournie sous forme de poudre hygroscopique blanche à blanc cassé ou en solution dans des solvants compatibles, positionnée pour la synthèse organique et la production d’intermédiaires pharmaceutiques. Confirmez la forme requise, puis demandez un devis avec COA/TDS/SDS pour fourniture en vrac.

CAS : 865-48-5
Synonymes : tert-butanolate de sodium ; t-butylate de sodium ; NaOtBu
Einecs : 212-741-9
Formule moléculaire : C₄H₉NaO
Qualité : synthèse industrielle / réactif
Conditionnement : emballage hermétique protégé de l’humidité

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Description du produit

Le tert-butylate de sodium (NaOtBu) CAS 865-48-5 est une base alcoxyde forte et stériquement encombrée de numéro EC 212-741-9 et de formule moléculaire C4H9NaO.

Synonymes : tert-butanolate de sodium ; t-butylate de sodium ; NaOtBu.

CAS : 865-48-5.

Formule moléculaire : C4H9NaO.

Il est fourni sous forme de poudre hygroscopique blanche à blanc cassé ou en solution dans des solvants compatibles tels que le tert-butanol.

Il a une masse moléculaire d’environ 96,10 g/mol.

Il est positionné comme base alcoxyde très réactive pour les réactions de déprotonation, de condensation et d’élimination.

Il est utilisé en synthèse organique et pour la production d’intermédiaires de chimie fine et pharmaceutiques.

Il est utilisé dans les couplages C-N ou C-C catalysés au palladium, comme l’amination de Buchwald-Hartwig.

Son groupe tert-butoxyde volumineux confère une forte basicité avec une nucléophilie relativement faible pour des transformations sélectives.

Il est hygroscopique et réagit vigoureusement avec l’eau et les acides pour former du tert-butanol et de l’hydroxyde de sodium.

Confirmez la forme requise (solide ou solution), le titre, l’aspect et les spécifications associées pour la qualité choisie.

Vérifiez la compatibilité avec le système de solvants cible, le substrat et le cycle catalytique ou réactionnel.

Conservez dans des récipients hermétiques et résistants à l’humidité, au frais, au sec et dans un endroit bien ventilé, à l’abri de l’eau, des acides, des oxydants, de la chaleur et des flammes nues.

Utilisez un EPI adapté et manipulez en conditions sèches ou sous gaz inerte, à l’abri de l’humidité.

Confirmez le conditionnement adapté à la forme solide ou en solution et à la quantité commandée, et suivez la FDS en vigueur.

Confirmez la qualité, le conditionnement et la spécification selon les besoins.

La page est un point d'entrée de demande de devis et n'indique ni stock, ni prix, ni MOQ, ni délai fixe.

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FAQ - Informations techniques et logistiques

Q :
Qu’est-ce que le tert-butylate de sodium CAS 865-48-5 ?

R : Le tert-butoxyde de sodium, également appelé tert-butylate de sodium ou NaOtBu, est une base alcoxyde forte à encombrement stérique, de formule C₄H₉NaO, de masse moléculaire 96,10 g/mol et portant le numéro CE 212-741-9. Il se présente sous forme de poudre hygroscopique blanche à blanc cassé ou de solution dans des solvants compatibles, et est largement utilisé en synthèse organique.
Q :
Pourquoi le tert-butylate de sodium est-il préféré à l’hydrure de sodium dans certaines réactions pharmaceutiques ?

R : Le tert-butylate de sodium est une base forte dotée de groupes tert-butoxyde volumineux, ce qui lui permet de favoriser les étapes de déprotonation et de couplage tout en participant moins facilement comme nucléophile. Dans certaines alkylations d’oxygène ou réactions catalysées au palladium, il peut offrir une alternative plus contrôlée et plus sûre à l’hydrure de sodium, car la base est disponible sous forme de poudre ou de solution stable et peut éviter le vigoureux dégagement d’hydrogène des réactifs à hydrure.
Q :
Le NaOtBu peut-il être librement remplacé par le tert-butylate de potassium ou de lithium ?

R : Non. Les tert-butylates de sodium, de potassium et de lithium ne sont pas librement interchangeables, car le contre-ion du métal alcalin influe sur l’agrégation, la solubilité, la force de la base et la sélectivité de la réaction. Le tert-butylate approprié doit être choisi pour le système de solvants, le substrat et le cycle catalytique spécifiques, plutôt que de remplacer le NaOtBu en proportion molaire.
Q :
Quelles sont les principales applications du tert-butylate de sodium ?

R : Le tert-butylate de sodium est utilisé pour la déprotonation, l’élimination, la condensation, le réarrangement et les réactions d’ouverture de cycle. Il est particulièrement important en synthèse pharmaceutique et en chimie fine, dans les intermédiaires agrochimiques, la catalyse de polymérisation ou d’isomérisation et les couplages C-N ou C-C catalysés au palladium comme l’amination de Buchwald-Hartwig.
Q :
Pourquoi le tert-butylate de sodium exige-t-il une manipulation sèche et sensible à l’air ?

R : Le NaOtBu est hygroscopique et réagit vigoureusement avec l’eau, les acides et l’humidité pour former du tert-butanol et de l’hydroxyde de sodium. Il doit donc être manipulé en conditions sèches ou sous gaz inerte, tenu à l’abri de l’humidité et utilisé rapidement après ouverture des récipients hermétiques.
Q :
Comment le tert-butylate de sodium doit-il être stocké et fourni ?

R : Conservez-le dans des récipients hermétiques et résistants à l’humidité, au frais, au sec et dans un endroit bien ventilé, à l’abri de l’eau, des acides, des oxydants, de la chaleur et des flammes nues. Les qualités solides sont généralement fournies en fûts scellés ou en récipients sensibles à l’air, tandis que les qualités en solution peuvent être fournies dans le THF, le tert-butanol ou un autre système de solvants compatible afin de préserver la stabilité pendant le transport et le stockage.

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