18-Crown-6 CAS 17455-13-9

18-Corona-6
N.º CAS: 17455-13-9
Fórmula molecular: C12H24O6
Peso molecular: 264,31536
Número EINECS: 241-473-5

Propiedades físicas y químicas
Apariencia y forma: cristal incoloro.
Densidad: 0,995
Punto de fusión: 36-40 °C
Punto de ebullición: 395,8 ºC a 760 mmHg
Índice de refracción: 1,4577 (50 °C)
Punto de inflamación: >110 °C
Condiciones de almacenamiento: Conservar a una temperatura de entre 0 y 5 °C.
Sensibilidad: higroscopicidad

Método de producción y uso
Por lo general, se prepara mediante el método de síntesis de Wilhelm, es decir, la reacción de sales alcalinas con alcanos halogenados. Usos: Una de las principales características del éter corona es que puede formar complejos estables con diversas sales metálicas, sales de amonio, compuestos catiónicos orgánicos, etc. Esta propiedad permite que diversas sales se disuelvan en disolventes orgánicos. El éter corona puede incorporar quelantes catiónicos en la quelación y, al mismo tiempo, debido a los genes orgánicos orientados hacia el exterior, se pueden formar complejos y también puede ser soluble en disolventes orgánicos no polares. En ese momento, los aniones no solvatados existen en el disolvente en forma de aniones desnudos, por lo que son extremadamente activos. El éter corona disuelve los metales alcalinos y los compuestos de metales organoalcalinos en disolventes orgánicos. Por lo tanto, ha encontrado una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica, división óptica, quelación de metales pesados, separación, análisis y actividad fisiológica en medicina y bioquímica. Por ejemplo, se utiliza como catalizador de transferencia de fase, de modo que muchas reacciones que son difíciles de realizar en condiciones tradicionales o que incluso no se producen pueden llevarse a cabo sin problemas, ya que estas reacciones tienen velocidades rápidas, condiciones sencillas, fácil operación y altos rendimientos. Por ejemplo, el rendimiento de la reacción de condensación del benzoína en solución acuosa es extremadamente bajo, y si se añade éter corona 7% a esta solución acuosa, se puede obtener un rendimiento de benzoína 78%. Esta reacción también puede realizarse en benceno (o acetonitrilo) y, aunque el cianuro de potasio es insoluble en benceno, si se añade 18-corona-6, no solo puede producirse la reacción, sino que el rendimiento puede alcanzar el 95%. Toxicidad de la 18-corona-6: La dosis oral letal en ratas es de 300 mg/kg. Es irritante para los ojos y la piel.