18-Crown-6 CAS 17455-13-9

18-Crown-6
CAS Nr: 17455-13-9
Wzór cząsteczkowy: C12H24O6
Masa cząsteczkowa: 264.31536
Numer EINECS: 241-473-5

Właściwości fizyczne i chemiczne
Wygląd i kształt: bezbarwny kryształ
Gęstość: 0,995
Temperatura topnienia: 36-40°C
Temperatura wrzenia: 395,8 ºC przy 760 mmHg
Współczynnik załamania światła: 1.4577 (50 C)
Temperatura zapłonu: >110°C
Warunki przechowywania: Przechowywać w temperaturze 0-5°C
Wrażliwość: higroskopijność

Metoda produkcji i zastosowanie
Jest on zwykle przygotowywany metodą syntezy Wilhelma, czyli reakcji soli alkalicznych z halogenowanymi alkanami. Zastosowania: Jedną z głównych cech eteru koronowego jest to, że może on tworzyć stabilne kompleksy z różnymi solami metali, solami amonowymi, organicznymi związkami kationowymi itp. Właściwość ta umożliwia rozpuszczanie różnych soli w rozpuszczalnikach organicznych. Eter koronowy może włączać kationowe chelatory do chelatacji, a jednocześnie, ze względu na skierowane na zewnątrz geny organiczne, można tworzyć kompleksy, a także może być rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych. W tym czasie nierozpuszczone aniony istnieją w rozpuszczalniku w postaci gołych anionów, więc są niezwykle aktywne. Eter koronowy rozpuszcza metale alkaliczne i związki metali metaloorganicznych w rozpuszczalnikach organicznych. Dlatego też znalazł on szeroki zakres zastosowań w syntezie organicznej, rozszczepianiu optycznym, chelatowaniu metali ciężkich, separacji, analizie i aktywności fizjologicznej w medycynie i biochemii. Na przykład jest stosowany jako katalizator przeniesienia fazowego, dzięki czemu wiele reakcji, które są trudne do reakcji w tradycyjnych warunkach lub nawet nie występują, można przeprowadzić płynnie, takie reakcje mają szybkie tempo, proste warunki, łatwą obsługę i wysoką wydajność. Na przykład wydajność reakcji kondensacji benzoiny w roztworze wodnym jest bardzo niska, a jeśli do tego roztworu wodnego doda się eter koronowy 7%, można uzyskać wydajność benzoiny 78%. Reakcję tę można również przeprowadzić w benzenie (lub acetonitrylu) i chociaż cyjanek potasu jest nierozpuszczalny w benzenie, po dodaniu 18-korony-6 nie tylko można przeprowadzić reakcję, ale wydajność może wynosić nawet 95%. Toksyczność 18-crown-6: Śmiertelna dawka doustna u szczurów wynosi 300 mg/kg. Działa drażniąco na oczy i skórę.