18-Crown-6 CAS 17455-13-9

18-كراون-6
CAS No.: 17455-13-9
الصيغة الجزيئية: C12H24O6
الوزن الجزيئي: 264.31536
EINECS الرقم: 241-473-5

الخواص الفيزيائية والكيميائية
المظهر والشكل: بلورة عديمة اللون
الكثافة: 0.995
نقطة الانصهار: 36-40 درجة مئوية
نقطة الغليان: 395.8 درجة مئوية عند ضغط 760 ملم زئبق
معامل الانكسار: 1.4577 (50 درجة مئوية)
نقطة الوميض: >110 درجة مئوية
شروط التخزين: يُحفظ في درجة حرارة تتراوح بين 0 و5 درجات مئوية
الحساسية: استرطابية

طريقة الإنتاج والاستخدام
يُحضّر عادةً بطريقة فيلهلم، أي تفاعل الأملاح القلوية مع الألكانات المهلجنة. الاستخدامات: من أهم خصائص إيثر التاج قدرته على تكوين معقدات مستقرة مع أملاح معدنية متنوعة، وأملاح الأمونيوم، والمركبات العضوية الكاتيونية، وغيرها. هذه الخاصية تسمح بإذابة الأملاح المختلفة في المذيبات العضوية. يستطيع إيثر التاج دمج عوامل التخليب الكاتيونية في عملية التخليب، وفي الوقت نفسه، وبفضل جزيئاته العضوية المواجهة للخارج، يمكن تكوين معقدات، كما يمكن إذابته في المذيبات العضوية غير القطبية. في هذه الحالة، توجد الأنيونات غير المذابة في المذيب على شكل أنيونات حرة، مما يجعلها شديدة النشاط. يذيب إيثر التاج الفلزات القلوية ومركبات الفلزات العضوية القلوية في المذيبات العضوية. لذلك، وجد له تطبيقات واسعة في التخليق العضوي، والتحليل الضوئي، وتخليب المعادن الثقيلة، والفصل، والتحليل، والنشاط الفيزيولوجي في الطب والكيمياء الحيوية. على سبيل المثال، يُستخدم كعامل مساعد لنقل الطور، مما يُتيح إجراء العديد من التفاعلات التي يصعب حدوثها في الظروف التقليدية أو حتى التي لا تحدث على الإطلاق بسلاسة. تتميز هذه التفاعلات بسرعة حدوثها، وبساطة ظروفها، وسهولة تشغيلها، وارتفاع إنتاجيتها. فعلى سبيل المثال، تكون إنتاجية تفاعل تكثيف البنزوين في المحلول المائي منخفضة للغاية، ولكن بإضافة إيثر التاج 7% إلى هذا المحلول، يُمكن الحصول على إنتاجية 78% من البنزوين. يُمكن أيضًا إجراء هذا التفاعل في البنزين (أو الأسيتونيتريل)، وعلى الرغم من أن سيانيد البوتاسيوم غير قابل للذوبان في البنزين، إلا أنه بإضافة 18-كراون-6، لا يحدث التفاعل فحسب، بل تصل الإنتاجية إلى 95%. سمية 18-كراون-6: الجرعة الفموية المميتة في الجرذان هي 300 ملغم/كغم. وهو مُهيّج للعينين والجلد.