Qu’est-ce que l’acide trifluorométhanesulfonique CAS 1493-13-6 ?

Le CAS 1493-13-6 est l’acide trifluorométhanesulfonique, également appelé acide triflique ou TFMSA, de formule moléculaire CF3SO3H. C’est un acide sulfonique organique fort fourni sous forme de liquide fumant et hygroscopique, incolore à pâle.

Pourquoi l’acide triflique est-il classé comme superacide ?

L’acide triflique est l’un des acides organiques monoprotiques les plus forts et est nettement plus fort que l’acide sulfurique concentré. Son pKa très bas lui permet de protoner des bases faibles et d’activer des substrats que les acides minéraux ou sulfoniques courants ne peuvent pas convertir efficacement.

Quelles réactions utilisent l’acide trifluorométhanesulfonique CAS 1493-13-6 comme catalyseur ?

Il catalyse les réactions d’estérification, d’acylation, d’alkylation, de réarrangement et de polymérisation. Il est utilisé en synthèse pharmaceutique et chimie fine où une forte acidité, une stabilité thermique et une chimie du triflate peu nucléophile sont nécessaires.

Pourquoi l’anion triflate est-il utile en synthèse organique ?

L’anion triflate CF3SO3- est faiblement coordinant et très peu nucléophile, ce qui réduit les terminaisons de chaîne ou réactions secondaires indésirables dans les procédés cationiques. Les esters de triflate servent aussi de groupes partants très réactifs dans les réactions de couplage et de substitution.

Comment l’acide triflique doit-il être stocké et manipulé ?

Conservez l’acide triflique hermétiquement fermé et au sec, à l’écart de l’humidité et des matières incompatibles, car il est très corrosif et hygroscopique. Utilisez des gants anti-acides, une protection oculaire et faciale, et une ventilation adaptée lors du transfert ou de la manipulation.

Acide trifluorométhanesulfonique (TFMS) CAS 1493-13-6

L’acide trifluorométhanesulfonique (TFMS), également appelé acide triflique, CAS 1493-13-6, est un acide sulfonique organique fort, incolore à pâle, fourni pour les applications pharmaceutiques, polymères et électrolytes. Confirmez la qualité et les spécifications requises, puis demandez un devis avec COA/TDS/SDS pour fourniture en vrac.

CAS : 1493-13-6
Synonymes : acide triflique, TFMS, acide perfluorométhanesulfonique, acide méthanesulfonique trifluoro, acide trifluorométhane sulfonique
Einecs : 216-087-5
Formule moléculaire : CF3SO3H
Qualité : industrielle / réactif
Conditionnement : fût de 25 kg, fût de 200 kg ou citerne ISO

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Description du produit

L’acide trifluorométhanesulfonique (TFMS) CAS 1493-13-6, également appelé acide triflique, est un acide sulfonique organique fort de formule moléculaire CF3SO3H et de numéro EINECS 216-087-5.

Synonymes : acide triflique ; TFMS ; acide perfluorométhanesulfonique ; acide méthanesulfonique trifluoro ; acide trifluorométhane sulfonique.

CAS : 1493-13-6.

Formule moléculaire : CF3SO3H.

Il est fourni sous forme de liquide transparent incolore à jaune clair avec une teneur (titrage) d’au moins 99,5 %.

La teneur en eau (KF) ne dépasse pas 0,05 %, les chlorures 0,002 % et les sulfates 0,005 %.

Le point d’ébullition est d’environ 162 °C, la densité d’environ 1,696 g/cm³ à 20 °C et la couleur APHA ne dépasse pas 30.

C’est l’un des acides organiques monoprotiques les plus forts, nettement plus fort que l’acide sulfurique concentré.

En synthèse pharmaceutique, il catalyse la préparation de nucléosides, stéroïdes et vitamines, et crée des groupes partants triflate dans les réactions de couplage.

Dans l’industrie des polymères, il agit comme amorceur de polymérisation cationique pour des monomères tels que le tétrahydrofurane et les silicones.

Dans les piles à combustible et les électrolytes, il est utilisé pour les membranes échangeuses de protons et les électrolytes de batteries lithium-ion.

En chimie organique générale, il catalyse l’alkylation et l’acylation de Friedel-Crafts avec une efficacité élevée et peu de sous-produits.

Conserver hermétiquement fermé et au sec, dans un endroit frais, sec, bien ventilé et résistant à la corrosion, à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.

Il est très corrosif et hygroscopique ; éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements, et porter des gants anti-acides, des lunettes, un écran facial et une blouse ou un tablier résistant à la corrosion.

Chaque lot est analysé par HPLC pour la vérification de la pureté et par titrage Karl Fischer pour le contrôle de l’humidité.

Des procédés de fabrication standardisés assurent la régularité entre lots pour les applications industrielles critiques.

Confirmez l’aspect, la teneur, la teneur en eau, les chlorures, les sulfates, le point d’ébullition, la densité, la couleur et la qualité selon les besoins.

La page est un point d'entrée de demande de devis et n'indique ni stock, ni prix, ni MOQ, ni délai fixe.

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FAQ - Informations techniques et logistiques

Q :
Qu’est-ce que l’acide trifluorométhanesulfonique CAS 1493-13-6 ?

R : Le CAS 1493-13-6 est l’acide trifluorométhanesulfonique, également appelé acide triflique ou TFMSA, de formule moléculaire CF3SO3H. C’est un acide sulfonique organique fort fourni sous forme de liquide fumant et hygroscopique, incolore à pâle.
Q :
Pourquoi l’acide triflique est-il classé comme superacide ?

R : L’acide triflique est l’un des acides organiques monoprotiques les plus forts et est nettement plus fort que l’acide sulfurique concentré. Son pKa très bas lui permet de protoner des bases faibles et d’activer des substrats que les acides minéraux ou sulfoniques courants ne peuvent pas convertir efficacement.
Q :
Quelles réactions utilisent l’acide trifluorométhanesulfonique CAS 1493-13-6 comme catalyseur ?

R : Il catalyse les réactions d’estérification, d’acylation, d’alkylation, de réarrangement et de polymérisation. Il est utilisé en synthèse pharmaceutique et chimie fine où une forte acidité, une stabilité thermique et une chimie du triflate peu nucléophile sont nécessaires.
Q :
Pourquoi l’anion triflate est-il utile en synthèse organique ?

R : L’anion triflate CF3SO3- est faiblement coordinant et très peu nucléophile, ce qui réduit les terminaisons de chaîne ou réactions secondaires indésirables dans les procédés cationiques. Les esters de triflate servent aussi de groupes partants très réactifs dans les réactions de couplage et de substitution.
Q :
Comment l’acide triflique doit-il être stocké et manipulé ?

R : Conservez l’acide triflique hermétiquement fermé et au sec, à l’écart de l’humidité et des matières incompatibles, car il est très corrosif et hygroscopique. Utilisez des gants anti-acides, une protection oculaire et faciale, et une ventilation adaptée lors du transfert ou de la manipulation.

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